Au cours de sa longue et brillante carrière, Bob Fitch fut tour à tour acteur, réalisateur, magicien, chanteur et danseur. Maîtrisant parfaitement le chant, la danse et le jeu, il participa à 27 spectacles de Broadway, ainsi qu’à une multitude d’autres productions. Installé en Californie, il commença à étudier la danse à claquettes à un très jeune âge. Il étudia entre autres avec Gordon Keith, Stanley Kahn, Louie DaPron, Roye & Jane Dodge, Paul Draper, et Henry LeTang, en plus de travailler avec des chorégraphes tels que Tommy Tune. Son jeu d’acteur l’amena à être la doublure de Donald O'Connor, Gregory Hines et Ray Bolger (pendant plusieurs saisons, il interpréta même le rôle de l’épouvantail dans Le Magicien d’Oz).

Son interprétation de l’infâme Rooster Hannigan dans Annie lui valut le prix Burns-Mantle (meilleur acteur dans une comédie musicale). Il joua aux côtés de vedettes telles que Whoopie Goldberg, Katherine Hepburn, Angela Lansbury, Jerry Orhbach, Robert Preston, Mickey Rooney, Carol Channing, Jerry Lewis et Liza Minnelli.

Au cinéma, il participa au film Thinner, de Stephen King, et à Pennies from Heaven, chorégraphié par Danny Daniels. Il participa également à la série Evening Shade, avec Burt Reynold. Il reçut un prix MAC pour la réalisation du spectacle Mask, Myth and Magic de Jeff McBride. Il enseigna la danse auprès de tous les grands organismes liés à la National Dance Teacher Association. Il participa à des dizaines de publicités télévisées en tant que magicien, jongleur, cracheur de feu, danseur et humoriste. Avec sa femme Pauline, il organisa des ateliers pour les magiciens professionnels, ce qui l’amena à conseiller David Copperfield et d’autres magiciens célèbres. Il fut consultant pour la série Phenomenon de NBC, ainsi que pour quatre émissions spéciales de Discovery Channel. Il participa également à The Mysterious World of Alain Nu et à bon nombre de spectacles d’illusionnistes réputés, ce qui l’amena à concocter « l’illusion de la tasse de café » pour la première émission spéciale de David Blaine.​